Villa Monacone è una delle dimore storiche di Capri. Costruita nel 1880 dal capomastro Ciro Spadaro – della famiglia di quel pescatore Francesco il cui ritratto è tra le più famose immagini dell'oleografia caprese di inizio Novecento e noto per l'armonia delle sue realizzazioni –  è stata la prima residenza sul costone del Pizzo Luongo e mostra tutta la sicurezza nella scelta del luogo e nelle proporzioni dell'edificio tipica della più genuina architettura isolana. Nel libro del 1922 La casa nel paesaggio di Capri, Edwin Cerio ne accoglie una potente raffigurazione del pittore veneziano Gennaro Favai.

Durante gli anni che hanno generato la fama di Capri, Villa Monacone – così chiamata dal nome dell'isolotto che le sorge di fronte, accanto ai faraglioni (o per un breve periodo casa Masgaba, dal nome dell'architetto di Augusto che si vuole riposi su quell'isolotto) – ospitava anche viaggiatori di passaggio.  La posizione impareggiabile e la semplicità della sistemazione ne fecero presto un rifugio ambito per artisti, scrittori, esuli,  personaggi  più e meno  straordinari.

Tra  i  tanti, il pittore austriaco Oscar Kokoschka, che nei mesi della folle passione per Alma Mahler coprì le pareti di ritratti di lei, poi prontamente raschiati via dall'infastidito padrone di casa, inconsapevole di aver posseduto per un attimo un vero monumento dell'arte moderna. Più tardi, nelle stesse stanze affacciate sul mare ha vissuto Monika Mann, figlia di Thomas Mann e scrittrice lei pure, venuta a Capri per una vacanza e rimastavi invece per i trent'anni della sua storia d'amore con l'ultimo figlio del costruttore della villa, il pescatore Antonio Spadaro.

Nel frattempo la villa si era ampliata, con la costruzione di un nuovo corpo di fabbrica ad est e la suddivisione in tre distinte proprietà. In particolare, i due piccoli appartamenti superiori della parte più antica sono stati unificati dai nuovi proprietari, che li hanno resi un po' più comodi senza però stravolgere la semplicità di una “struttura piena di grazia, bianca, civettuola, armonica nelle forme, perfetta nelle proporzioni: la casetta che non è la 'villa' e non la 'palazzina', non il 'castello' dei rigattieri arricchiti, ma semplicemente ed ineffabilmente la casa di Capri” (E. Cerio).